Макс руководит свадебным агентством «Сердце Купидона», которое он создал, еще обучаясь в университете. Именно тогда он придумал инновационную систему, способную оценивать, насколько пары подходят друг другу. Макс выбирает клиентов для своего агентства тщательно и вдумчиво, ориентируясь на молодых и успешных — таких, как он сам. Алиса, скромная официантка, безответно влюблена в Артёма, популярного в мире шоу-бизнеса, который не подозревает о её чувствах. Неожиданная встреча с Максом дает Алисе шанс рискнуть: она просит его помочь добиться Артёма. Хотя Макс сначала собирался отказать, он решает заключить с инвестором пари, чтобы продемонстрировать свои профессиональные возможности, используя случай Алисы. Он начинает обучать её, как стать более женственной и деликатной, и устраивает неожиданную встречу с Артёмом. Между ними возникает химия, и ситуация приобретает серьезный характер. Макс выигрывает пари, но осознает, что нарушил собственное правило: никогда не влюбляться в своих клиенток.